Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe

Polyzyklische aromatische Kohlenwasserstoffe sind in vielen Produkten leicht zu finden, beispielsweise in Abgasen, Zigarettenrauch, geräucherten Lebensmitteln und gegrilltem Fleisch.

Das betrachtete Molekül ist Benzopyren. Dieses Molekül ist sehr komplex und unterliegt der Oxidationsreaktion durch Cytochrom P450. Das Ergebnis dieser Oxidation ist die Bildung von Epoxiden auf der Ebene eines Benzopyrenringes. Glücklicherweise ist die Zelle in der Lage, das Epoxid dank eines speziellen Enzyms namens Epoxidhydrilase inaktiv zu machen.Dieses Enzym wirkt sich positiv auf unseren Organismus aus, denn durch die Öffnung des Epoxidrings blockiert es die Bildung neuer Epoxide, die sich als sehr gefährliche Metaboliten herausstellen , da sie starke Elektrophile mit toxischer, karzinogener und teratogener Wirkung sind.

Leider gibt es einen Nachteil: Epoxidhydrolase ist ein stereospezifisches Enzym, also wirkt es auf Moleküle mit einer spezifischen räumlichen Konformation. Besitzt der gebildete Metabolit ein Epoxid in der TRANS-Position, erkennt das Enzym dieses Substrat nicht mehr, daher findet die Öffnung des Epoxidrings und die damit verbundene Inaktivierung des Epoxids nicht mehr statt. Der aktive Metabolit bleibt, da er nicht inaktiviert und eliminiert wird, in unserem Organismus, bindet sich leicht an die DNA und begünstigt die Entstehung von Haut- und Lungenkrebs.