Fette oder Lipide
Lipide sind ternäre organische Substanzen, die in Wasser unlöslich und in unpolaren Lösungsmitteln wie Ether und Benzol löslich sind.
Aus ernährungsphysiologischer Sicht werden sie unterteilt in:
- DEPOSIT LIPIDE (98%), mit Energiefunktion (Triglyceride);
- ZELLULÄRE LIPIDE (2%), mit struktureller Funktion (Phospholipide, Glykolipide, Cholesterin).
Aus chemischer Sicht werden sie unterteilt in:
- verseifbar oder komplex: sie können durch Hydrolyse in Fettsäuren und Moleküle mit einer oder mehreren Alkoholgruppen (Glyceride, Phospholipide, Glykolipide, Wachse, Steride) zerlegt werden;
- NICHT verseifbar oder einfach: Sie enthalten keine Fettsäuren in ihrer Struktur (Terpene, Steroide, Prostaglandine).
Triglyceride (oder Triacylglycerine) sind im menschlichen Organismus und in den ihn ernährenden Lebensmitteln die am häufigsten vorkommenden Lipide, die durch die Vereinigung von drei Fettsäuren mit einem Glycerinmolekül gebildet werden.
LEGENDE:
Carboxylgruppe ist die funktionelle Gruppe eines organischen Moleküls, bestehend aus einem Sauerstoffatom, das mit einer Doppelbindung an ein Kohlenstoffatom gebunden ist, das auch an eine Hydroxylgruppe (-OH) gebunden ist.
Fettsäuren
Fettsäuren, grundlegende Bestandteile von Lipiden, sind Moleküle, die aus einer Kette von Kohlenstoffatomen bestehen, die als aliphatische Kette bezeichnet wird, mit nur einer Carboxylgruppe (-COOH) an einem Ende. Die sie bildende aliphatische Kette ist in der Regel linear und tritt nur in seltenen Fällen in verzweigter oder cyclischer Form auf. Die Länge dieser Kette ist äußerst wichtig, da sie die physikalisch-chemischen Eigenschaften der Fettsäure beeinflusst: Mit zunehmender Dehnung nimmt die Löslichkeit in Wasser ab und folglich steigt der Schmelzpunkt (höhere Konsistenz).
Fettsäuren haben im Allgemeinen eine gerade Anzahl von Kohlenstoffatomen, auch wenn wir in einigen Lebensmitteln wie Pflanzenölen minimale Prozentsätze mit ungeraden Zahlen finden.
Im menschlichen Körper sind Fettsäuren sehr reichlich vorhanden, aber selten frei und meist mit Glycerin (Triacylglycerine, Glycerophospholipide) oder mit Cholesterin (Cholesterinester) verestert.
Da jede Fettsäure aus einer aliphatischen (hydrophoben) Kohlenstoffkette besteht, die
Diese Eigenschaft beeinflusst stark den gesamten Verdauungsprozess von Lipiden.
Basierend auf dem Vorhandensein oder Fehlen einer oder mehrerer Doppelbindungen in der aliphatischen Kette werden Fettsäuren definiert:
- gesättigt, wenn ihre chemische Struktur keine Doppelbindungen enthält,
- ungesättigt, wenn eine oder mehrere Doppelbindungen vorhanden sind
Cis- und Trans-Fettsäuren
Basierend auf der Position der Wasserstoffatome, die mit den an der Doppelbindung beteiligten Kohlenstoffen assoziiert sind, kann eine Fettsäure in der Natur in zwei Formen vorkommen, einer cis- und einer trans-Form.
Das Vorhandensein einer Doppelbindung in der aliphatischen Kette impliziert die Existenz von zwei Konformationen:
- cis, wenn die beiden Wasserstoffatome, die an die an der Doppelbindung beteiligten Kohlenstoffe gebunden sind, in derselben Ebene angeordnet sind
- trans, wenn die räumliche Anordnung entgegengesetzt ist.
Die cis-Form senkt den Schmelzpunkt der Fettsäure und erhöht ihre Fließfähigkeit.
Zwei identische Fettsäuren, die jedoch eine Bindung in der cis-Konformation und eine in der trans-Konformation aufweisen, haben unterschiedliche Namen. Die Abbildung zeigt eine Fettsäure mit achtzehn Kohlenstoffatomen, mit Ungesättigtheit in Position neun und cis-Konformation (Ölsäure, die am häufigsten vorkommende Fettsäure in der Natur und vor allem in Olivenöl vorhanden); sein trans-Isomer, das in sehr geringen Anteilen vorhanden ist, trägt einen anderen Namen (Elaidinsäure).
Bedeutung der Stereoisomerie der Doppelbindung
Schauen wir uns das Bild an; links ist eine gesättigte Fettsäure dargestellt, beachten Sie die aliphatische Kette (lipophiler Schwanz) vollkommen linear.
Rechts davon sehen wir dieselbe Fettsäure mit einer trans-Bindung. Die Kette erfährt eine kleine Biegung, bleibt aber dennoch eine lineare Struktur, ähnlich der einer gesättigten Fettsäure.
Weiter rechts können wir die Faltung der Kette erkennen, die durch das Vorhandensein einer cis-Doppelbindung induziert wird. Schließlich ist ganz rechts die sehr starke Faltung dargestellt, die mit dem Vorhandensein zweier ungesättigter cis-Doppelbindungen verbunden ist.
Dies erklärt, warum Butter, ein an gesättigten Fettsäuren reiches Lebensmittel, bei Raumtemperatur fest ist, während Öle, in denen cis-ungesättigte Fettsäuren vorherrschen, unter den gleichen Bedingungen flüssig sind. Mit anderen Worten, die Anwesenheit von Doppel-cis-Bindungen senkt den Schmelzpunkt des Lipids.
Wo kommen Transfettsäuren vor?
Um den Ölen und ungesättigten Fetten eine größere Konsistenz zu verleihen, wurden Verfahren (Hydrierung) entwickelt, bei denen die künstliche Spaltung einer Doppelbindung und die Hydrierung des Produkts durchgeführt werden, um Lebensmittel zu erhalten, in denen der Anteil der trans-Form hoch ist .
Wie bereits erwähnt, kommen natürliche ungesättigte Fette normalerweise in der cis-Form vor. In der Nahrung ist jedoch eine geringe Menge an Transfettsäuren enthalten, da sie im Magen von Wiederkäuern durch die Einwirkung bestimmter Bakterien gebildet werden, weshalb in Milch, Milchprodukten und Rindfleisch nur sehr geringe Mengen an Transfettsäuren gefunden werden Dasselbe findet sich auch in den Samen und Blättern verschiedener Pflanzen, deren Nahrungsaufnahme jedoch unerheblich ist.
Die größten Gesundheitsrisiken gehen daher vom massiven Einsatz von gehärteten Ölen und Fetten aus, die vor allem in Margarine, süßen Snacks und vielen Brotaufstrichen reichlich vorhanden sind. Dieser Prozess findet unter Verwendung spezieller Katalysatoren statt, die das Gemisch aus tierischen Ölen und Fetten hohen Temperaturen und Drücken aussetzen, bis chemisch veränderte Fettsäuren erhalten werden.Dieser Prozess ist besonders für die Lebensmittelindustrie verlockend, da er Fette mit einem reduzierte Kosten und bei spezifischen Anforderungen (Verteilbarkeit, Kompaktheit, etc.) Darüber hinaus verlängert sich die Lagerzeit erheblich, auch aus wirtschaftlicher Sicht ein grundlegender Aspekt.
Warum sind Transfettsäuren gefährlich?
All diese Aufmerksamkeit, die Transfettsäuren gewidmet wird, ist auf die negativen gesundheitlichen Auswirkungen zurückzuführen, die ihre Verwendung mit sich bringt. Diese Fettsäuren bewirken nämlich einen Anstieg des "schlechten Cholesterins" (LDL-Lipoproteine) bei gleichzeitiger Abnahme des "guten" Anteils (HDL-Lipoproteine). Ein hoher Verzehr von Transfettsäuren, stark vertreten in Margarine und Backwaren (Snacks, Brotaufstriche etc.), erhöht daher das Risiko, an schweren Herz-Kreislauf-Erkrankungen (Arteriosklerose, Thrombose, Schlaganfall etc.) zu erkranken.
Was sind NICHT gehärtete Pflanzenfette?
Heute ist die Lebensmittelindustrie in der Lage, alternative Technologien zur Hydrierung einzusetzen, um pflanzliche Fette frei von gefährlichen Transfettsäuren, aber mit den gleichen organoleptischen Eigenschaften zu gewinnen.
Dies sind jedoch künstlich manipulierte Produkte, nicht natürlich und möglicherweise aus minderwertigen oder bereits ranzigen Ölen hergestellt. Außerdem haben sie noch einen hohen Gehalt an gesättigten Fettsäuren, gerade weil sie bei Raumtemperatur halbfest sind.
Nomenklatur der Fettsäuren
Die Nomenklatur der Fettsäuren ist sehr wichtig, wenn auch recht komplex und teilweise umstritten.
Zunächst muss die Länge der aliphatischen Kette quantifiziert werden, indem der Buchstabe C gefolgt von der Anzahl der in der Fettsäure vorhandenen Kohlenstoffatome (zB C14, C16, C18, C20 usw.) angegeben wird.
Zweitens muss die Anzahl der Ungesättigtheiten angegeben werden, gefolgt vom Symbol Cn mit dem Symbol ":" gefolgt von der Anzahl der Doppel- oder Dreifachbindungen (z. B. Ölsäure mit einer Kette von 18 Kohlenstoffatomen, in der eine einzige Ungesättigtheit , wird durch das Akronym C18 angezeigt: 1).
Schließlich muss noch angegeben werden, wo die mögliche Ungesättigtheit zu finden ist.Dafür gibt es zwei verschiedene Nomenklaturen:
- der erste bezieht sich auf die Position des ersten ungesättigten Kohlenstoffs, der angetroffen wird, wenn man mit der Nummerierung der Kohlenstoffkette von der anfänglichen Carboxylgruppe beginnt; diese Position wird durch die Initialen Δn angezeigt, wobei n tatsächlich die Anzahl der Kohlenstoffatome ist, die zwischen dem Carboxylende und der ersten Doppelbindung vorhanden sind.
- Im zweiten Fall beginnt die Nummerierung der Kohlenstoffatome mit der endständigen Methylgruppe (CH3); diese Position wird durch die Initialen ωn angezeigt, wobei n tatsächlich die Anzahl der Kohlenstoffatome zwischen dem letzten Methylende und der ersten Doppelbindung ist
Im Fall von Ölsäure lautet die vollständige Nomenklatur C18: 1 9 oder C18: 1 ω9.
Die erste Nummerierung wird von Lebensmittelchemikern bevorzugt, während im medizinischen Bereich die zweite bevorzugt wird.
Beispiele:
Linolsäure
C18: 2 Δ9,12 oder C18: 2 ω6
Α-Linolensäure
C18: 3 Δ9,12,15 oder C18: 3 ω3
Gesättigte Fettsäuren
Mit der allgemeinen Formel CH3 (CH2) nCOOH haben sie keine Doppelbindungen und können daher mit keinem anderen Element binden. Die Menge der in der aliphatischen Kette vorhandenen Kohlenstoffatome verleiht der Substanz Konsistenz, erhöht den Schmelzpunkt und verändert ihr Aussehen bei Raumtemperatur (fest) Sie sind sowohl in Fetten pflanzlichen Ursprungs als auch in Fetten tierischen Ursprungs vorhanden, sie überwiegen jedoch eindeutig in letzterem.
Wichtigste gesättigte Fettsäuren und ihre Verteilung in der Natur (Von Chimica Degli Alimenti - Cabras, Martelli - Piccin)
Fusionspunkt
(°C)
Die fett markierten Fettsäuren sind aus ernährungsphysiologischer Sicht die wichtigsten. Der Schmelzpunkt ist direkt proportional zur Anzahl der in der Fettsäure enthaltenen Kohlenstoffatome, daher haben Lebensmittel, die reich an langkettigen Fettsäuren sind, eine größere Konsistenz.
v. Chr. Laurikus (12: 0)
v. Chr. Myristisch (14: 0)
v. Chr. Palmiticus (16: 0)
Gesättigte Fettsäuren und Gesundheit
Die gesättigten Fettsäuren in der Nahrung erhöhen den Cholesterinspiegel, sind also atherogen. In diesem Zusammenhang ist zu beachten, dass gesättigte Fettsäuren nicht alle die gleiche atherogene Wirkung haben.Die gefährlichsten sind Palmitin (C16:0), Myristin (C14:0) und Laurin (C12:0). C18:0) hingegen ist trotz Sättigung nicht sehr atherogen, da der Organismus es schnell entsättigt und Ölsäure bildet.
Selbst mittelkettige Fettsäuren haben keine atherogene Kraft.
zweiter Teil "
