Immer auf dem biogenetischen Weg der Mevalonsäure bleibend, betrachten wir die TERPENIC COMPOUNDS.
Verbindungen terpenischer Natur sind in der Natur weit verbreitet; Sie zeichnen sich durch das Vorhandensein einer Anzahl von Kohlenstoffatomen von 5 aus, daher bedeutet dies, dass die Grundstruktur, die sie auszeichnet, Isopren genannt wird, 5 Kohlenstoffatome hat. Diese Terpene unterscheiden sich durch ihr Molekulargewicht und durch Vielfache der Isopreneinheiten, aus denen sie bestehen: Monoterpene (C10), Sesquiterpene (C15), Diterpene (C20), Triterpene (C30) und Tetraterpene (C40). Iridoide und Secoiridoide sind Beispiele für Moleküle, die von Monoterpenen abgeleitet sind, während Cannabinoide von Sesquiterpenen abgeleitet werden.
Terpenverbindungen sind allgegenwärtig: solche mit niedrigerem Molekulargewicht, Mono- und Sesquiterpene, finden wir zum Beispiel in sekretorischen Geweben, in denen hauptsächlich Moleküle terpenischer Natur vorkommen, die mit Molekülen anderer Natur oder sogar mit Molekülen höherer Art koexistieren können Molekulargewicht Terpen. Nadelbaumharze werden so genannt, weil ihre Konsistenz halbfest ist und sie einen aromatischen Geruch haben; diese Konsistenz wird fest, wenn die Harze aufgrund verschiedener Faktoren an der Luft bleiben, darunter die Verdunstung der Moleküle mit dem niedrigsten Molekulargewicht, die daher flüchtig sind: die Monoterpene; die Moleküle mit hohem Molekulargewicht bleiben andererseits zurück und werden durch Terpene, wie Triterpene oder Tetraterpene, repräsentiert.
In sezernierten Geweben gibt es hauptsächlich terpenische Verbindungen, die ein niedriges oder hohes Molekulargewicht haben können; dies unterscheidet die Harze halbfester Natur von den ätherischen Ölen, die in den Drüsenhaaren einer Pflanze enthalten sind.
Ein ätherisches Öl ist flüssig, weil es keine Terpene mit hohem Molekulargewicht enthält; ein Harz ist fest, weil es neben Mono- und Sesquiterpenen auch Terpene mit höherem Molekulargewicht enthält.
Sekretionsgewebe sind nicht die einzigen, die Terpenverbindungen enthalten; zum Beispiel wird aus dem Enzian kein ätherisches Öl gewonnen, aber die Pflanze enthält noch ätherische Öle. Darüber hinaus sind ätherische Öle nicht die einzigen natürlich vorkommenden Terpenverbindungen, und Terpene können Medikamente charakterisieren, die überhaupt kein ätherisches Öl enthalten; wir erinnern uns tatsächlich daran, dass Terpene allgegenwärtige Verbindungen sind.
Terpene leiten sich von Isopren (C5) ab, das phosphoryliert wird, um sicherzustellen, dass es in einen biochemischen Syntheseweg eingeht, den der Terpene. Die Phosphorylierung von Isopren impliziert eine energetische Aktivierung des Moleküls (die Phosphorbindung ist eine hochenergetische Bindung); Wenn Isopren phosphoryliert wird, kann es verschiedene optische Konformationen annehmen, aber wir sind daran interessiert, dass das Molekül eine Struktur mit 5 Kohlenstoffatomen behält, da dies der Baustein ist, der den Aufbau aller Moleküle vom Terpentyp ermöglicht auf zwei verschiedene Arten genannt werden: Isopentenyl-Pyrophosphat oder Dimethylallyl-Pyrophosphat; das Molekül ist das gleiche, aber mit unterschiedlichen optischen Konformationen. Wenn sich ein Molekül Isopentenyl-Pyrophosphat mit einem Molekül Dimethylallyl-Pyrophosphat verbindet, wird ein Molekül Geranyl-Pyrophosphat produziert; eine Pyrophosphatgruppe (2 Leuchtstoffe) löst sich von einer der beiden Isopreneinheiten und setzt die Energie frei, die die beiden C5-Einheiten vereint.
Geranylpyrophosphat ist ein Molekül mit 10 Kohlenstoffatomen; es stellt die Vorstufe von Monoterpenverbindungen dar, da es die für diese chemische Kategorie geeignete Architektur und Anzahl von Kohlenstoffatomen besitzt bekannte Monoterpene: Campher, Menthol, Eucalyptol, Pinen. Diese Moleküle, ungeachtet ihrer cyclischen oder linearen Konfiguration sowie der Substituenten, die sie aufweisen, werden immer C10-Moleküle sein, also der Familie der Monoterpene zuzuordnen wiederum eine Vorstufe nachfolgender Terpen-Kategorien sein, und wenn sie phosphoryliert bleibt, kann sie ein weiteres Molekül Isopentenyl-Pyrophosphat oder Dimethylallyl-Pyrophosphat binden und so zur Vorstufe von Sesquiterpen-Verbindungen werden. Die Vereinigung von Geranyl-Pyrophosphat mit einer anderen Einheit an C5 setzt ein Pyrophosphat frei, das die notwendige Energie für eine erneute Kondensation liefert, wobei ein Endprodukt namens Farnesyl-Pyrophosphat erhalten wird, das ein Molekül mit 15 Kohlenstoffatomen ist, das eine Vorstufe ist von Sesquiterpenen, Verbindungen, die - über ihre aliphatische oder cyclische Konfiguration und den Substitutionsgrad hinaus - 15 Kohlenstoffatome aufweisen. Farnesyl-Pyrophosphat kann wiederum eine Vorstufe von Sesquiterpen-Verbindungen mit höherem Molekulargewicht sein; hat 15 Kohlenstoffatome und diese Moleküle können zu zweit kondensiert werden, wodurch Moleküle von C30 gebildet werden (Vorläufer von Triterpen- oder Sterolverbindungen, wobei ein Sterol ein C27 ist, weil es decarboxyliert ist). Farnesyl-Pyrophosphat kann jedoch wieder an eine andere C5-Einheit binden und bildet Geranyl-Geranyl-Pyrophosphat, Vorläufer von Molekülen mit 20 Kohlenstoffatomen, Diterpene genannt.Aus der weiteren Kondensation von zwei C20-Einheiten, also von zwei Molekülen Geranyl-Geranyl- Pyrophosphat werden Tetraterpene erhalten, Moleküle bestehend aus C40. Tetra-Terpene liefern äußerst wichtige Moleküle wie Carotinoide und Vitamin E, Pigmente mit wichtigen antioxidativen Eigenschaften, die auf dem Wellness-Markt heiß begehrt sind und zunehmend auf die Suche nach dem Natürlichen um jeden Preis ausgerichtet sind.
Weitere Artikel zum Thema "Terpene"
- Fleischerbesen und Centella
- Pharmakognosie
- Medikamente zu ätherischen Ölen