Industrielle Herstellung von Xylit
Xylit ist ein Polyol mit 5 Kohlenstoffatomen, mit einer Süße ähnlich der von Saccharose (Polyole oder Polyalkohole sind Kohlenhydrate mit einem Molekül ähnlich Monosacchariden, aber mit einer Hydroxylfunktion anstelle von Aldehyd oder Keton).
Xylit kommt in geringen Mengen in einer Reihe von Obst und Gemüse vor und wird im menschlichen Körper als Zwischenprodukt beim Glukosestoffwechsel gebildet. 1891 von Emil Fischer erstmals synthetisiert und beschrieben, wird Xylit seit den 1960er Jahren in der menschlichen Ernährung als Süßungsmittel verwendet.
Im kommerziellen Maßstab wird es durch chemische Umwandlung von Xylan hergestellt. Quellen für Xylan sind Birkenholz und andere Harthölzer, Mandelschalen und Nebenprodukte der Papierherstellung. Der Xylangehalt in diesen Materialien kann beträchtlich variieren, zusammen mit dem Vorhandensein von Nebenprodukten (Poly- oder Oligosaccharide), die während des Herstellungsprozesses entfernt werden müssen. Die kommerzielle Synthese von Xylit umfasst 4 Schritte:
- Zerfall xylanreicher Materialien und Hydrolyse von Xylan zu Xylose
- Isolierung von Xylose aus dem Hydrolysat mittels chromatographischer Verfahren, um Lösungen zu erhalten, die reine Xylose enthalten
- Xylose wird in Gegenwart von Katalysatoren auf Nickelbasis zu Xylit hydriert
- Kristallisation von Xylit.
Die Schritte 2) und 3) können umgekehrt werden.
Obwohl prinzipiell enzymatische Verfahren eingesetzt werden können, werden diese Verfahren für die Synthese im kommerziellen Maßstab nicht verwendet. Andere Syntheseansätze sind in der Literatur bekannt, haben aber ein rein wissenschaftliches Interesse
C5H12O5
weißes kristallines Pulver
92-96 ° C
169g / 100ml H2O
pH IN 100 g / l H2O
Wie Saccharose
Stabil bei 120 ° C, es karamellisiert nicht, es sei denn, es wird einige Minuten auf Siedetemperatur erhitzt
Xylit als Süßstoff
Derzeit wird Xylit als Süßungsmittel in vielen nicht-kariogenen Süßigkeiten (Kaugummi, Schokolade, Gummibonbons) und seltener in diätetischen Lebensmitteln (z in Kosmetika (Zahnpasta und Mundwasser). In einem kleinen Prozentsatz wird es auch Getränken zugesetzt, um den Geschmack des Produkts und das Süßeprofil zu verbessern; auf dem Etikett kann es sich hinter dem Code E967 verstecken.
Theoretisch kann Xylit auch in Backwaren verwendet werden. Wenn jedoch Krusten- und bräunliche Farbbildung und Karamellisierung erforderlich sind, muss ein reduzierender Zucker zugesetzt werden. Darüber hinaus hemmt Xylit das Wachstum und die Fermentationsaktivität von Hefen, so dass seine Anwesenheit in Produkten, die natürliche Hefen zum Treiben benötigen, nicht geeignet ist.
Die Auflösung von Polyolen in Wasser ist ein endothermer Prozess (es nimmt Wärme auf), der eine stärkere Abkühlung der Lösung beinhaltet als die von Saccharose. Diese organoleptische Eigenschaft, die sich in einem Frischegefühl in der Mundhöhle niederschlägt, wird in großem Umfang zur Herstellung von Kaugummi genutzt. Insbesondere der Kühleffekt verstärkt die Wahrnehmung des Minzaroma.
Der kühlende Effekt ist offensichtlich nicht spürbar, wenn Xylit bereits in dem Produkt, in dem es enthalten ist (Zahnpasta, Mundwasser) gelöst ist oder in amorpher Form vorliegt (Gelatine allgemein).
Xylit-Stoffwechsel und ernährungsphysiologische Eigenschaften
Alle Polyole werden langsam vom Darm aufgenommen, da ihr Transport durch die Schleimhaut nicht durch ein spezielles Transportsystem erleichtert wird, so dass nach Aufnahme großer Mengen Xylit nur ein kleiner Teil resorbiert und in das enteropathische System transportiert wird Pfortader). Der größte Teil des aufgenommenen Xylits gelangt in den distalen Teil des Verdauungstraktes, wo es den Fermentationsprozess durch die lokale Bakterienflora durchläuft. Die Fermentationsprodukte sind kurze oder flüchtige Fettsäuren (Acetat, Propionate, Butyrate) sowie geringe Gasmengen (H2, CH4, CO2). Fettsäuren werden von der Leber sequestriert und in den Mitochondrien zur Produktion von Acetyl-CoA und Propionyl-Co-A verwendet.
Für Xylit und andere Polyole wurde ein Brennwert von ca. 2,8-2,9 kcal/g geschätzt. Dieser Wert ergibt sich aus der Überlegung, dass nur etwa ¼ des vollständig aufgenommenen Xylits im Darmtrakt resorbiert wird. Dieser Teil, der dann durch das Glucuronat-Pentosephosphat "Shunt" verstoffwechselt wird, liefert 4 kcal / mol. Die nicht resorbierten ¾ werden von der Darmflora fast vollständig vergoren. Es wurde geschätzt, dass 42% der Energie, die durch nicht absorbiertes Xylit zugeführt wird, für den Stoffwechsel und das Wachstum von Bakterien verbraucht wird, während etwa 58% der Energie für den Organismus verfügbar bleiben. Vor diesem Hintergrund hat die Europäische Gemeinschaft den Brennwert von Xylit und anderen Polyolen zwischenzeitlich auf 2,4 kcal/g festgelegt.
Die Ergebnisse von an Tieren (Ratten, Katzen, Hunden) durchgeführten Tests zur Bewertung der Toxizität von Xylit zeigten unabhängig vom Verabreichungsweg eine sehr geringe Toxizität und manifestierten sich nur bei hohen Dosen. Darüber hinaus ist Xylit nicht mutagen und akarogen (es verursacht keine Karies).
Die Verträglichkeit gegenüber hohen Dosen von Xylit wurde in zahlreichen Studien an diabetischen Freiwilligen untersucht. Die Ergebnisse dieser Studien zeigten eine gute Verträglichkeit auch bei hohen Dosen. Es wurden keine Veränderungen der klinischen Parameter beobachtet. Die einzige Nebenwirkung ist eine vorübergehende abführende Wirkung, insbesondere wenn Xylit mit langsam verdaulichen Kohlenhydraten in Verbindung gebracht wird.
Siehe auch: Xylit in Kosmetik
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