Darüber hinaus wurden Analoga und Derivate einiger Prostaglandine geschaffen, die auf dem therapeutischen Gebiet zur Behandlung verschiedener Zustände (zum Beispiel Geburtseinleitung, Behandlung von erektiler Dysfunktion usw.) verwendet werden.
mehrfach ungesättigt und gehört zur Gruppe der Eicosanoide (zusammen mit Lipoxinen, Thromboxanen und Leukotrienen).Prostaglandine werden von verschiedenen Zellen produziert und jede von ihnen kann Prostaglandine unterschiedlicher Sorten und Mengen produzieren.
von denen sich die PCs ableiten, können zusätzliche Doppelbindungen vorhanden sein. Etwas präziser:
- Prostaglandine mit einer Doppelbindung (zwischen C-13 und C-14 vorhanden) leiten sich von 8,11,14-Eicosatriensäure ab.
- Prostaglandine mit zwei Doppelbindungen (eine zwischen C-13 und C-14 und eine zwischen C-5 und C-6) leiten sich von Arachidonsäure (oder 5,8,11,14-Eicosatetraensäure) ab.
- Prostaglandine mit drei Doppelbindungen (eine zwischen C-13 und C-14; eine zwischen C-5 und C-6 und eine zwischen C-17 und C-18) leiten sich von der Säure ab 5,8,11,14,17 - Eicosapentaensäure (EPA).
Die im Prostaglandin vorhandenen Doppelbindungen sind mit einer Zahl neben dem die Reihe darstellenden Buchstaben gekennzeichnet; zum Beispiel: PGE1 zeigt ein Prostaglandin der E-Reihe mit einer Doppelbindung an; PGE2 bezeichnet ein Prostaglandin der E-Reihe mit zwei Doppelbindungen; PGE3 zeigt ein Prostaglandin der E-Reihe mit drei Doppelbindungen an.
Cis- und trans-Isomerie
Wir schließen die Hinweise zur Nomenklatur von Prostaglandinen, indem wir daran erinnern, dass das Vorhandensein eines griechischen Buchstabens neben der Anzahl der in der Prostaglandinstruktur vorhandenen Bindungen die Position der möglichen Hydroxylgruppe, die an C-9 (Kohlenstoff 9) gebunden ist, in Bezug auf die mögliche gebundene Hydroxylgruppe an C-11 (Kohlenstoff 11).
Genauer gesagt kann die an C-9 gebundene Hydroxylgruppe in Position . sein Bist du da - in diesem Fall wird es mit dem griechischen Buchstaben α angezeigt - oder in Position trans - in diesem Fall wird es mit dem griechischen Buchstaben β angegeben - in Bezug auf die an C-11 gebundene Hydroxylgruppe.
Zum Beispiel: PGF2α bezeichnet das Prostaglandin der F-Reihe mit zwei Doppelbindungen (daher abgeleitet von "Arachidonsäure), wobei die Hydroxylgruppe an Kohlenstoff 9 in Position gebunden ist Bist du da bezüglich der an Kohlenstoff 11 gebundenen Hydroxylgruppe.
im vorigen Absatz aufgeführt. Wie bereits erwähnt, können die resultierenden Prostaglandine je nach der Fettsäure, von der die Synthese ausging, eine, zwei oder drei Doppelbindungen innerhalb ihrer chemischen Struktur aufweisen.
Beim Menschen spielen die von Arachidonsäure abgeleiteten Prostaglandine (also die Prostaglandine mit zwei Doppelbindungen innerhalb ihrer Struktur) eine vorherrschende biologische Rolle.
Aus diesem Grund betrachten wir den Prostaglandin-Syntheseprozess ausgehend von Arachidonsäure, der der Einfachheit halber in den folgenden Hauptpunkten zusammengefasst wird:
- Arachidonsäure kommt in veresterter Form in Phospholipidmembranen vor. Die eigentliche Arachidonsäure wird durch Einwirkung der Phospholipase A2 aus der veresterten Form gewonnen.
- Die dabei freigesetzte Arachidonsäure kann verschiedene Synthesewege einschlagen:
- Der Cyclooxygenase-Weg (oder zyklischer Weg), der zur Synthese von Prostaglandinen und Thromboxanen führt;
- Der Lipoxygenase-Weg (oder linearer Weg), der zur Synthese von Leukotrienen führt.
- Durch die Wirkung des Enzyms Cyclooxygenase (COX) wird aus Arachidonsäure das zyklische Endoperoxid PGG2 (Prostaglandin G2) und anschließend mit der Peroxidasewirkung das zyklische Endoperoxid PGH2 (Prostaglandin H2) gewonnen.
- Von PGH2 ist es möglich, zu erhalten:
- Prostaglandin E2 (PGE2) durch die Wirkung der PGE-Isomerase.
- Prostaglandin F2α (PGF2α) durch die Wirkung der Prostaglandin-F-Synthase.
- Prostaglandin D2 (PGD2) durch die Wirkung einer anderen Isomerase.
- Prostaglandin I2 (PGI2) – besser bekannt als Prostacyclin – durch die Wirkung der Prostacyclin-Synthase.
- Thromboxan A2 (TXA2) durch die Wirkung der Thromboxan-Synthase.
